売掛記録の記入を意味するので「書き入れ」時
最初に答えを書いてしまうと「かきいれどき」は、本来「書き入れ時」と表記するのが正しいのです。
かつて江戸時代の商家では、大福帳（だいふくちょう）と呼ばれる帳簿を使用していました。これは得意先別に売掛金を記録するための帳簿のこと。今でいう得意先元帳のような帳簿です。
商売の基本形態が掛売りだった時代ですから、売掛金を記録する大福帳は、商家にとって最も基本的かつ重要な帳簿であったわけです。
この帳簿に書き入れが多く生じるということは、それだけ商売が繁盛したことになりますよね。そこでこのような状況を「書き入れ」と称するようになりました。
当時は、この「書き入れ」という言葉だけで「商売繁盛」、また「商売繁盛の期待」、さらには「商売繁盛の時期」などを表すことができたようです。
その後、時期は不明ながら「書き入れ」が「書き入れ時」に変化して現在に至ります。
酉（とり）の市に登場する縁起熊手のイメージ
では何故、筆者を含めた少なからぬ人々が「かきいれどき」を「掻き入れ時」と表記すると思ったのでしょうか。
おそらくその背景には、酉（とり）の市などで販売される縁起物の熊手（くまで）が関係しています。
改めて復習すると熊手とは掃除道具のこと。長い柄の先に、細い竹を扇の骨組みのように取り付けた道具のことです。
竹の先端が爪状に曲がっているので、屋外で落ち葉などを「掻き集める」ときに便利ですよね。
それが転じて、熊手には金を「掻き集める」、客を「掻き集める」、福を「掻き集める」といったイメージも付きました。
そこで商売人たち（当初は江戸時代における遊郭・茶屋・船宿・芝居などの従事者）が、縁起を担いで熊手を買い求めるようになったのです。
現代でも毎年一回、商売人たちが前年よりも一回り大きな熊手を買い続けて、商売繁盛の祈願とする風習が残っていますよね。
そんな風習を知っているので「かきいれどき」は「掻き入れ時」と書きたくなるのでしょう。
「書き入れ」に隠された第三の意味
ところで書き入れ時の元になった言葉「書き入れ」には、現代人には馴染みのない第三の意味もあります。
まず書き入れの第一の意味は、文字などを書き入れること。第二の意味は、前述の通り繁盛繁盛のことでした。
ところが書き入れにはもう一つ、江戸時代における「抵当」のことも意味したのだそうです。くだけた言い方だと「借金のかた」です。
質入れの際、ふつうは借金のかたを「現物」で預けるのですが、書き入れの場合は証文に借金のかたを「書き入れて」契約を結んだのだそう。そこで抵当のことを「書き入れ」と呼んだのです。
江戸時代の娯楽本である黄表紙には「およねをかきいれ（＝借金のかた）に金三十両貸しける」などという物騒な文章も登場します。
この意味の「書き入れ時」が現代に残っていなくて、良かったかも知れませんね。
